Menurut Buku Pertama “ Peprentahan Praja Kejawen” karangan Mr. Raden Mas Suryodiningrat tahun 1939, berdirinya Kabupaten Gunungkidul itu pada Tahun 1831, yaitu setahun seusai Perang Diponegoro. Waktu itu bersamaan dengan terbentuknya Kabupaten-kabupaten lainnya dalam Daerah Yogyakarta, adapun selengkapnya berbunyi :
“Goenoengkidoel, wewengkon paraden, wetan lepen opak, poenika siti maosan dalem sami kaliyan Montjonagari ing jaman kino, dados bawahipun Pepatih Dalem. Ing Tahun 1831 Nagarogoeng sarta Montjonagarinipoen Ngajogjakarta sampoen dipoen perang-perang. Mataram dados 3 (tiga) wewengkon, dene pangagengipoen wewengkon setoenggal – setoenggalipun dipoen wastani Boepati Wadono Distrik, Kaparingan sesebatan Toemenggoeng, inggih poenika Sleman (rumiyin Denggung), Kalasan sarta Bantoel. Siti maosan dalem ing Pengasih dipoen koewaosi deneng Boepati Wadono Distrik Pamadjegan Dalem. Makaten oegi ing Sentolo, wonten pengageng distrik ingkang kaparingan sesebatan Riya. Goenoengkidoel ingkang nyepeng siti maosan dalem sesebatanipoen Riya” Demikian cuplikan dari Tulisan Mr. Raden Mas Suryodiningrat.
Sebelum Undang-Undang Nomor 15 Tahun 1950, sejak lahirnya Kabupaten Gunungkidul pada Tahun 1831, maka secara resmi di Gunungkidul telah ada suatu bentuk pemerintahan yang pada saat itu sebagai Kepala Pemerintahan, diangkat seorang pejabat/Bupati dengan sebutan Tumenggung.
Pada saat itu Bupati menjalankan pemerintahan sebagai tugas pembantuan, sedangkan mekanisme kerjanya belum digambarkan dalam struktur organisasi. Di bawah Bupati I (Pertama) masih ada pejabat pejabat seperti : Ronggo, Panji, Demang, Bekel dan lain-lain, yang tiap tiap pejabat dalam melaksanakan tugasnya bertanggung jawab kepada atasannya masing-masing.
Pada Tahun 1984, Panitia melacak Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul, baik yang terungkap melalui fakta sejarah, penelitian, pengumpulan data dari para tokoh, pakar serta daftar kepustakaan yang ada, akhirnya Panitia berhasil menyimpulkan bahwa hari lahir Kabupaten Gunungkidul adalah : Pada Hari Jum’at Legi, tanggal 27 Mei 1831 atau tahun jawa 15 Besar Tahun Je 1758.
Adapun Bupati Gunungkidul yang pertama bernama Mas Tumenggung Pontjodirjo, yang saat itu sebagai pusat pemerintahannya berada di Pati Desa Genjahan Kecamatan Ponjong, dengan wilayah Kepanjen Semanu yang dipimpin oleh Panji Hardjodipuro.
Sementara itu, hutan belantara yang berada di sebelah barat Pati yang lebih dikenal dengan sebutan hutan atau alas Nongko Doyong, telah berhasil dibuka, berkat kerja keras dan semangat gotong royong yang tinggi, dipimpin oleh Demang Piyaman Wonopawiro yaitu menantu dari Panji Hardjodipuro. Dengan dibukanya hutan Nongko Doyong, maka pusat pemerintahan Kabupaten Gunungkidul dipindahkan dari Pati Ke Wonosari hingga saat ini.
Kemudian sesudah Undang-Undang Nomor 15 Tahun 1950 diberlakukan, jalannya pemerintahan di Gunungkidul dilengkapi dengan lembaga legislatif, dengan anggota DPRD sebanyak 22 orang.
Pada saat itu, di Yogyakarta terdapat dua daerah Swapraja, yaitu Nagari Kasultanan Yogyakarta dan Projo Pakualaman, dengan demikian didapati susunan pemerintahan di bawah Kabupaten adalah Kawedanan, Kapanewon dan Kalurahan.
Adapun sejak tahun 1831 hingga saat ini Kabupaten Gunungkidul telah memiliki : 29 Bupati, secara berurutan sebagai berikut :
| 1 | Mas Tumenggung Pontjodirjo | |
| 2 | Raden Tumenggung Prawirosetiko | |
| 3 | Raden Tumenggung Suryokusomo | |
| 4 | Raden Tumenggung Tjokrokusumo | |
| 5 | Raden Tumenggung Padmonegoro | |
| 6 | Raden Tumenggung Danuhadiningrat | (s.d Tahun 1901) |
| 7 | Raden Tumenggung Wiryodiningrat | (Tahun 1901 – 1914) |
| 8 | Kanjeng Raden Tumenggung Judodiningrat | (Tahun 1914– 1930) |
| 9 | Kanjeng Raden Tumenggung Pringgodiningrat | (Tahun 1930 – 1935) |
| 10 | Kanjeng Raden Tumenggung Djojodiningrat | (Tahun 1935 – 1944) |
| 11 | Kanjeng Raden Tumenggung Mertodiningrat | (Tahun 1944 – 1945) |
| 12 | Kanjeng Raden Tumenggung Dirdjodiningrat | (Tahun 1945 – 1946) |
| 13 | Kanjeng Raden Tumenggung Tirtodiningrat | (Tahun 1946 – 1947) |
| 14 | Kanjeng Raden Tumenggung Suryaningrat | (Tahun 1947 – 1949) |
| 15 | Kanjeng Raden Tumenggung Labaningrat | (Tahun 1949 – 1952) |
| 16 | Kanjeng Raden Tumenggung Brataningrat | (Tahun 1952 – 1955) |
| 17 | Kanjeng Raden Tumenggung Wiraningrat | (Tahun 1955 –1958) |
| 18 | Prawirosuwignyo | (Tahun 1958 -1959) |
| 19 | Kanjeng Raden Tumenggung Djojodiningrat, BA | (Tahun 1959 – 1974) |
| 20 | Ir. Darmakum Darmokusumo | (Tahun 1974 – 1984) |
| 21 | Drs. Kanjeng Raden Tumenggung Sosrohadiningrat | (Tahun 1984 -1989) |
| 22 | Ir. Soebekti Soenarto | (Tahun 1989 – 1994) |
| 23 | Kanjeng Raden Tumenggung Harsodiningrat | (Tahun 1994 – 1999) |
| 24 | Drs.Kanjeng Raden Tumenggung Hardjohadinegoro dengan wakilnya Drs. Kanjeng Raden Tumenggung Hardjohadiningrat, MM | (Tahun 1999 – 2004) |
| 25 | Suharto, SH dengan wakilnya Hj. Badingah, S.Sos | (Tahun 2005 – 2010) |
| 26 | Prof. Dr. Ir. Sumpeno Putro, M.Sc dengan wakilnya Hj. Badingah, S.Sos | Tahun 2010 |
| 27 | Hj. Badingah, S.Sos dengan Wakilnya Drs. H. Immawan Wahyudi, MH | Tahun 2010 – 2021 |
| 28 | H. Sunaryanta dengan Wakilnya Heri Susanto, S.Kom., M.Si. | Tahun 2021- 2025 |
| 29 | Endah Subekti Kuntariningsih, S.E., M.P. dengan Wakilnya Joko Parwoto, S. E., M.M. | Tahun 2025- sekarang |